اتیل استات و استریفیکاسیون به روش فیشر

اتیل استات (اتیل اتانوآت، استیک اسید اتیل استر یا اتیل استیک اسید) مایعی خنثی، بی رنگ با بویی میوه ای، مطبوع و ملایم است. اتیل استات با حلال های آلی معمولی در تمام نسبت ها قابلیت امتزاج دارد. قابلیت انحلال آن در آب در 20 درجه سانتی گراد حداکثر 7/7 درصد وزنی می باشد، در حالی که 3/3 درصد آب را در همان دما جذب می کند. آزئوتروپ تشکیل شده با آب در 70/4 درجه سانتی گراد می جوشد و دارای 8/5 درصد وزنی آب می باشد.

قدرت حلال استات اتیل

اتیل استات یک حلال آلی برای نیتروسلولز، سلولز اترها، سلولوئید، لاستیک کلردار شده، بعضی رزین های طبیعی و تعدادی رزین های مصنوعی مانند موویلیت (پلی وینیل استات)، پلی اکریلات ها، پلی استایرن، آلکیدها و همچنین برای نرم کننده ها، چربی ها، پارافین های جامد و روغن ها می باشد. مخلوطی از اتیل استات با 20 درصد اتانول حلال خوبی برای سلولز استات می باشد.
اتیل استات لاستیک، قیر، پلی ایزوبوتیلن، پلی وینیل کاربازل، پلی وینیل کلرید یا رزین های طبیعی مانند شلاک، دامار و کانگوکوپال را حل نمی کند.

کاربردهای اتیل استات

اتیل استات به عنوان یکی از بهترین حلال های با نقطه جوش پایین مورد توجه است زیرا دارای قدرت حلال عالی و سرعت تبخیر مطلوب می باشد. به عنوان یک حلال اولیه در تولید لاک های نیتروسلولز و سلولز استات، چسب ها و مواد پوششی مناسب برای چرم مصنوعی مورد مصرف واقع می شود. در تهیه مواد آلی (استرها و مواد دارویی) و به عنوان یک عامل استخراج (استخراج آب از مواد غذایی در خلا) و ماده تمیز کننده (حلال رنگ) مصرف می شود. به علاوه از استات اتیل به عنوان یک عامل ژل کننده در تولید باروت، به عنوان یک اسانس و عطر در صنعت عطرسازی، به عنوان یک عامل تقلیبی، به عنوان یک کمک کننده در تولید کاغذ نمادار و کاغذ پست نما و به عنوان یک جز از پولیش ها مصرف می شود.
استات اتیل همچنین به عنوان یک حلال برای جز ایزوسیانات از لاک های پلی اورتان مصرف دارد.

اتیل استات در صنعت ساختمان در تکنیک تزریق خاک برای تثبیت خاک به عنوان یک پیوند دهنده جهت آب قلیایی، عامل مقاوم کردن شیشه (سیلیکات قلیایی) مصرف می شود. اتیل استات زمان سخت شدن مخلوط اتیل استات/ آب شیشه را چنان منظم می کند که ممکن است به یک تزریق صمغ مخلوط آب شیشه/ سخت کننده (اتیل استات) در داخل زمین، که باید قوی شود یا آب را خوب نگه دارد برسیم. این تکنیک در کار ساختمان سازی برای تقویت و تثبیت نمودن، گودال ها، خندق ها و تونل ها بسیار مهم است و نیز نفوذ ناپذیر کردن منابع ذخیره و حمل آب طبقات زیرزمینی به عنوان سخت کننده در چنین سیستم هایی، اتیل استات بر سایر مواد مزیت دارد، یعنی ترکیباتی که در اثر واکنش اتانول و استات قلیایی آزاد شده اند و بی ضرر می باشند. باید اشاره کرد که این ترکیبات می توانند بر روی اکسیژن محتوی آب زیرزمینی موثر باشند. در هر حال خطر خسارت دائمی وجود ندارد. (تهی کردن اکسیژن محتوی به علت فاسد کردن اتانول و استات قلیایی)
امکان تهیه استات اتیل مناسب این کار وجود دارد (اتیل استات BV هوخست).

ویسکوزیته محلول های نیتروسلولز در استات اتیل در مقایسه با محلول هایی نظیر استون یا متیل استات بیشتر می باشد. مقدار MWC بالای 400ppm دلیلی نیست که اتیل استات از نظر فیزیولوژیکی بی ضرر باشد. به علت فشار بخار بالا غلظت زیان آوری در هوا سریعاً به وجود می آید. قرار گرفتن مواد محتوی اتیل استات در هوا می تواند اثر بیهوش کنندگی و حساسیت پوستی و تحریک پرده های مخاطی را سبب شود.

روش تهیه اتیل استات (روش آزمایشگاهی)

50 میلی لیتر (40 گرم، 0/86 مول) اتانول و 50 میلی لیتر (52 گرم، 0/86 مول) اسید استیک گلاسیال را در یک بالن 250 میلی لیتری می ریزیم، سپس به آرامی در حالی که محلول را سرد می کنیم 10 میلی لیتر (18/5 گرم، 0/18 مول) اسید سولفوریک غلیظ را (همراه با هم زدن) به آن می افزائیم، و در ادامه محلول را به مدت 10 دقیقه رفلاکس می کنیم.

پس از آن موقعیت مبرد را تغییر داده و حدود 65-60 درصد مخلوط را تقطیر می کنیم. ماده به دست آمده را به قیف جداکننده منتقل نموده و آن را با 25 میلی لیتر محلول 30 درصد کربنات سدیم شستشو می دهیم تا استیک اسید و سولفوریک اسید اضافی خارج شوند (در هنگام هم زدن دی اکسید کربن زیادی آزاد می شود لذا فشار داخل قیف را با احتیاط خارج می نماییم). اجازه می دهیم فازها از یکدیگر جدا شده و سپس فاز آبی زیرین را با دقت جدا می کنیم.
محلولی از 25 گرم کلسیم کلرید بدون آب در 25 میلی لیتر آب تهیه نموده و به اتیل استات موجود در قیف جدا کننده اضافه می کنیم و آن را هم می زنیم. محلول کلسیم کلرید، اتانول واکنش نداده را جدا می کند.

سپس اتیل استات را در یک ارلن کوچک ریخته و به آن گرانول کلرید کلسیم اضافه نموده و هم می زنیم. پس از حدود 20 دقیقه که محلول کاملاً خشک شد، آن را صاف نموده و به یک بالن 100 میلی لیتری منتقل کرده و تقطیر می کنیم. برای این منظور بالن را در حمام آب سرد قرار داده و سپس دما را تا نقطه جوش بالا می بریم. مقداری دی اتیل اتر که به عنوان محصول جانبی همراه با اتیل استات تشکیل شده نیز در دمای 40-35 درجه سانتی گراد خارج می شود. دقت داشته باشید که اگر از ابتدا از حمام آب جوش قرار می دادیم، اتر قابل جداسازی نبود. بخشی که در دمای 79-74 درجه سانتی گراد می جوشد را جمع آوری می کنیم. بازده این واکنش حدود 50 گرم است.

نکات ایمنی

سولفوریک اسید

خوردن و استنشاق بخارات این اسید به شدت مسمومیت ایجاد می کند، محرک شدید پوست و نسج است و می تواند سوختگی های شدیدی ایجاد نماید. هنگام استفاده از سولفوریک اسید حتماً در زیر هود و با احتیاط کامل کار کنید و ترجیحاً از دستکش استفاده نمایید. در صورت تماس با پوست، فوراً آن ناحیه را ابتدا با دستمال تمیز خشک نموده و با آب سرد بشویید و در ادامه از محلول 5 درصد سدیم بی کربنات برای شستشو استفاده کنید. این ماده در تماس با آب به شدت عمل می کند، لذا اطمینان حاصل کنید که اسید غلیظ را به آهستگی با آب اضافه می کنید و هیچگاه عکس این عمل را انجام ندهید.

استیک اسید گلاسیال

خوردن و استنشاق بخارات خالص این اسید به شدت مسمومیت ایجاد نموده و همچنین محرک شدید پوست و چشم است، می تواند سوختگی های شدید ایجاد کند. هنگام استفاده از اسید استیک حتماً در زیر هود و با احتیاط کار کنید و ترجیحاً از دستکش و ماسک استفاده نمایید. در صورت تماس با پوست، فوراً آن ناحیه را با آب سرد فراوان بشویید.

کربنات سدیم

محلول آبی این نمک تا حدودی باعث سوزش پوست می شود، در هنگام کار با آن با احتیاط کنید.