هیدروکینون چیست

هیدروکینون یک ماده شیمیایی بوده که با نام بنزن 1و4 دی اول یا کینول نیز شناخته می شود. یک ترکیب آلی آروماتیک از نوع فنل بوده و مشتق بنزن است دارایفرمول شیمیایی C₆H₄(OH)₂ است. دارای دو گروه هیدروکسیل می باشد که به یک حلقه بنزنی متصل است. به صورت جامد گرانولی سفید رنگ می باشد. مشتقات مشابه این ترکیب نیز با نام هیدروکینون ساخته می شود. نام هیدروکربن در سال 1843 توسط فرید ریش و هلر نامگذاری شد. هیدروکینون به دو روش صنعتی تولید می شود.

روش اولی که به طور گسترده برای تولید هیدروکینون استفاده می شود شبیه فرایند کومان می باشد که مکانیسم آن شامل دی آلکیل دار کردن بنزن با پروپن برای بدست آوردن حد واسط 1و4 دی ایزوپروپیلن بنزن است این ترکیب با هوا واکنش داده تا بیس (هیدروپراکسید) را که ساختاری شبیه کیومن هیدروپراکسید داشته و آرایش اسیدی به خود گرفته و به استون و هیدروکینون تبدیل می شود.

روش دوم شامل هیدروکسیل دار کردن فنل است. که در این روش فنل با هیدروژن پراکسید واکنش داده می شود، مخلوطی از هیدروکینون و کتکول (بنزن 1و2 دی اول) ساخته می شود.

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

از جمله کاربردهای هیدروکینون درصنایع آرایشی و ساخت رزین می باشد. در ساخت رزینهای پلی استر غیر اشباع هیدروکینون می تواند به عنوان بازدارنده و آنتی ژل در مراحل ساخت و مراحل اجراء مورد استفاده قرار گیرد که مراحل بازدارندگی هیدروکینون به شرح زیر می باشد:

1-ممانعت از ژل شدگی رزین پلی استر غیر اشباع در حین فرایند استریفکاسیون

2- ممانعت از ژل شدگی رزین پلی استر در حین اختلاط با استایرن مونومر در دماهای بالا

3- بالا بردن زمان انبارداری رزین

4- کمک تنظیم ژل تایم رزین

در حالت علمی تر هیچ کدام از بازدارنده ها به تنهایی قابلیت بازدارندگی بستری را از خود نشان نمی دهند مگر آنکه به صورت ترکیبی استفاده شوند. کارایی در عملکرد یک بازدارنده از خانواده هیدروکینون ها بستگی به ساختار و واکنش پذیری رزین پلی استر دارد. بازدارنده ها از خانواده هیدروکینون عبارتند از:

1-هیدروکینون (HQ)

2- تولوهیدروکینون (THQ)

3- مونو-ترشیو بوتیل هیدروکینون (MTBHQ)

4- 2و5 دی ترشیو بوتیل هیدروکینون (DTBHQ)

مکانیسم عملکرد هیدروکینون

هیدروکینون و مشتقات هیدروکینون به استثنای پارا-بنزوکینون نیاز به حضور اکسیژن دارند تا بتوانند انتشار رادیکالهای آزاد را مهار کنند. این رادیکالهای آزاد با اکسیژن واکنش داده و به صورت پراکسی رادیکال در می آیند.

رادیکالهای پراکسی هیدروکینون را به صورت بنزوکینون تبدیل می کنند. البته یک مرحله واسط نیز وجود دارد که در شکل زیر نشان داده شده است. قبل از تبدیل بنزوکینون به حالت کمپلکس رادیکالی همی کتان در می آید. بنابراین رادیکالهای آزاد به هیدروپراکسیدها کاهش می یابد.

در ضمن استفاده از مشتقات هیدروکینون و خود هیدروکینون بسته به نوع و غلظت استفاده آنها بر حسب ppm می تواند بر روی پیک اگزوترم و رمان پخت و ژل تایم رزین با پراکسیدهای از قبل متیل اتیل کتون پراکسید اثر داشته باشد که در شکل زیر یک نمونه جدول برای پلی استر پخت شده با کبالت و MEKP بررسی شده است

مشخصات فنی هیدروکینون و مشتقات هیدروکینون

انحلال پذیری هیدروکینون و مشتقات آن در حلال ها